A cromatografia líquida de alta eficiência com o emprego de fase estacionária quiral corresponde ao método mais empregado para a separação, identificação e quantificação de enantiômeros, permitindo a determinação da pureza óptica, constituição estereoisomérica de medicamentos, matérias-primas, fluídos biológicos, determinação farmacocinética e metabolismo de fármacos.1

A separação de enantiômeros ocorre por meio da formação de complexos diastereoisoméricos entre o soluto e as moléculas quirais ligadas à sílica da fase estacionária.1 Fases estacionárias contendo seletores quirais tem provado ser as fases mais usuais e eficientes para a obtenção de resolução de substâncias quirais em cromatografia líquida.2

O omeprazol, potente inibidor de secreção de suco gástrico bastante utilizado contra doenças gástricas (úlceras e refluxo gastroesofágico), contêm um átomo de enxofre tricoordenado em uma geometria piramidal que lhe confere duas diferentes formas opticamente ativas: (S) e (R)-omeprazol. Ambas as formas apresentam atividade inibitória similar, entretanto, o enantiômero (R)-omeprazol é quase duas vezes mais potente que a foma (S) após administração de doses equivalentes.2

A Verde Analítica, em parceria com a YMC, apresenta um método cromatográfico por detecção UV-VIS para a avaliação da mistura racêmica do omeprazol, utilizando a coluna CHIRAL ART Amylose-SA. Trata-se de uma coluna imobilizada que pode ser empregada tanto para fase normal quanto fase reversa, abrangendo uma gama de analitos como compostos quirais, isômeros cis-trans e isômeros geométricos. É composta por um polissacarídeo de amilose tris-(3,5-dimetilfenilcarbamato) ligado à 3,5-dimetilfenilcarbamato que confere interações do tipo π-π e ligações de hidrogênio com o analito.

Figura 1. Cromatograma obtido para a separação dos estereoisômeros do omeprazol utilizando coluna CHIRAL ART Amylose-SA.

Referência:

• Singh, A. K., Kedor-Hackmann, E. R. M., Santoro, M. I. R. M., Cromatografia líquida com fase quiral aplicada na separação enantiomérica de fármacos cardiovasculares, Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, 42(4), 2006, 553-566 p.
• Bonato, P. S., Paias, F. O., Enantioselective Analysis of Omeprazole in Pharmaceutical Formulations by Chiral High-Performance Liquid Chromatography and Capillary Electrophoresis, J. Braz. Soc., 15(2), 2004, 318-323 p.