A Lincomicina e a Clindamicina são antibióticos pertencentes à classe das lincosamidas, compostos caracterizados pela união de um derivado aminoaçucar, a metiltiolincosamina, a um aminoácido pirrolidínico substituído. Essa estrutura molecular confere propriedades químicas específicas, como caráter anfifílico, alta polaridade e capacidade de formar sais e ésteres, o que influencia diretamente seu comportamento em soluções aquosas e em separações cromatográficas.

A Lincomicina é um produto natural obtido da fermentação de Streptomyces lincolnensis. Sua estrutura contém um grupo hidroxila na posição C-7 do anel pirrolidínico, essencial para sua atividade biológica. A Clindamicina, por sua vez, é um derivado semissintético da Lincomicina, no qual esse grupo hidroxila é substituído por um átomo de cloro, resultando em um composto mais lipofílico e quimicamente mais estável. Essa modificação estrutural aumenta a capacidade de penetração em tecidos biológicos e potencializa sua atividade contra microrganismos anaeróbios e Staphylococcus spp.

Quimicamente, ambas as moléculas apresentam centros quirais, grupos amina terciária, hidroxila e éter, que lhes conferem múltiplos sítios de interação com a fase estacionária em sistemas cromatográficos de fase reversa. Tais características também influenciam o pKa e o perfil de ionização, parâmetros críticos na otimização das condições de separação.
As estruturas químicas da Lincomicina e da Clindamicina nas formas de Cloridrato são apresentadas na Figura 1.

Esses antibióticos têm ampla aplicação nos segmentos farmacêutico humano e veterinário, sendo utilizados no tratamento de infecções cutâneas, ósseas, respiratórias e odontológicas. Devido à sua importância terapêutica, análises precisas e reprodutíveis são fundamentais para o controle de qualidade de matérias-primas e formulações.

A cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) é o método preferencial para a determinação e quantificação de lincosamidas, uma vez que permite a separação de compostos estruturalmente semelhantes com alta sensibilidade e robustez.

No post de hoje, apresentamos uma aplicação desenvolvida conforme as diretrizes da Farmacopeia dos Estados Unidos (USP) para a análise de Cloridrato de Lincomicina e Clindamicina, utilizando a coluna Triart C18 da YMC, cuja alta estabilidade proporciona excelente desempenho na separação de antibióticos com diferentes características de polaridade.

O método utilizou a coluna YMC-Triart C18 com dimensões de 250 × 4,6 mm, partículas de 5 µm e poros de 12 nm. A fase móvel consistiu em uma mistura de 50 mM de fosfato de potássio monobásico e acetonitrila na proporção 55/45, com o pH da solução de fosfato ajustado para 7,5 utilizando Hidróxido de Potássio (KOH) 8 M. Nessa condição de pH, é necessária uma coluna como a Triart C18, que apresenta estabilidade adequada. As demais condições cromatográficas estão detalhadas logo abaixo do cromatograma da Figura 2.

Para a execução do método, foi preparada uma solução contendo concentrações conhecidas dos dois compostos: 0,05 mg/mL de Cloridrato de Lincomicina e 0,1 mg/mL de Cloridrato de Clindamicina. Durante a análise cromatográfica, o Cloridrato de Lincomicina é identificado como pico 1, enquanto o Cloridrato de Clindamicina aparece como pico 2, permitindo a quantificação precisa de ambos os compostos.

A aplicação apresentada demonstra como a HPLC, aliada à coluna YMC-Triart C18, oferece uma solução robusta e confiável para a análise de Cloridrato de Lincomicina e Clindamicina. A alta estabilidade da coluna permite operar em condições de pH mais elevadas, essenciais para a separação eficiente de antibióticos com diferentes polaridades, sem comprometer a resolução ou a reprodutibilidade. Dessa forma, a YMC-Triart C18 se mostra uma ferramenta indispensável para análises precisas, garantindo resultados consistentes e contribuindo diretamente para o controle de qualidade de matérias-primas e formulações farmacêuticas.

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Acesse e baixe o documento técnico completo desta aplicação aqui:

Referências Bibliográficas:

SPIŽEK, Jaroslav; ŘEZANKA, Tomáš. Lincomycin, clindamycin and their applications. Applied Microbiology and Biotechnology, v. 64, n. 4, p. 455–464, 2004. DOI: 10.1007/s00253-003-1545-7